I7057001 有機化学III

広島大学シラバス

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年度 2024年度開講部局薬学部薬学科

講義コード I7057001 科目区分専門教育科目

授業科目名有機化学III

授業科目名
（フリガナ）ユウキカガク３

英文授業科目名 Organic Chemistry III

担当教員名熊本　卓哉,中嶋　龍

担当教員名
(フリガナ) クマモト　タクヤ,ナカジマ　リョウ

開講キャンパス霞開設期 2年次生前期１ターム

曜日・時限・講義室 (1T) 月5-8：第２講義室（薬）

授業の方法講義授業の方法
【詳細情報】　

講義中心

単位 2.0 週時間　使用言語 B : 日本語・英語

学習の段階 1 : 入門レベル

学問分野（分野） 27 : 健康科学

学問分野（分科） 03 : 薬学

対象学生薬学部２年次学生

授業のキーワード基礎有機化学，構造，反応，合成

教職専門科目　教科専門科目　

プログラムの中での
この授業科目の位置づけ
（学部生対象科目のみ）第2ステップ：物質の構造と性質
薬学教育モデル・コアカリキュラム：
Ｃ　薬学基礎　C3 化学物質の性質と反応　（２）有機化合物の基本骨格の構造と反応　【③芳香族化合物】
（３）官能基の性質と反応　【④アルデヒド・ケトン・カルボン酸・カルボン酸誘導体】
到達度評価
の評価項目
（学部生対象科目のみ）薬学プログラム
（知識・理解）
・医薬品や無機・有機化合物の基本構造、物理的性質、反応性などの基本的知識と理解●資質⑤
（能力・技能）
・入手容易な化合物を出発物質として、医薬品を含め目的化合物への化学変換するための有機合成ができる。●資質⑤

薬科学プログラム
（知識・理解）
・医薬品を含む化学物質に関する知識
（能力・技能）
・医薬品を含む化学物質に関する知識の展開（応用）

授業の目標・概要等本講義と１年生の「有機化学I, II」，および２年生後期の「有機化学IV」の合計４コマの講義により基礎有機化学を修得する．
有機化学の基本的な概念・原理を理解することにより，膨大な量の有機化学反応を記憶することなく理解できるようになる．

授業計画第1回　非局在化したπ電子系：アリル系（中嶋）
第2回　非局在化したπ電子系：共役ジエン，ペリ環状反応 ①（中嶋）
第3回　ペリ環状反応 ②（中嶋）
第4回　ペリ環状反応 ③（中嶋）
第5回　ラジカル反応（熊本）
第6回　ベンゼンと芳香族化合物（熊本）
第7回　置換ベンゼンの芳香族求電子置換反応 ①（熊本）
第8回　置換ベンゼンの芳香族求電子置換反応 ②（熊本）
第9回　中間試験（熊本，中嶋）
第10回　さまざまな芳香族化合物の合成（熊本）
第11回　アルコールの酸化（熊本）
第12回　カルボン酸（熊本）
第13回　カルボニル化合物の化学（熊本）
第14回　アルデヒドとケトン（１）（熊本）
第15回　アルデヒドとケトン（２）（熊本）
（第１６回　期末試験）

９回目に中間試験，１６回目に期末試験を行う．
原則として毎回，講義終了後に小テストを実施する．範囲は当該回の講義内容．

教科書・参考書等教科書　スミス「有機化学」上下巻，第５版，化学同人
教科書　スミス有機化学問題の解き方第5版（英語版）

授業で使用する
メディア・機器等　

【詳細情報】

授業で取り入れる
学習手法　

予習・復習への
アドバイス第１回　アリル位でおこる特徴的な反応を，その構造に基づいて理解する．
第２回　熱力学支配と速度論支配の概念を理解する．
第３，４回　フロンティア軌道論に基づいて，Diels-Alder反応を理解する．シグマトロピー転位は，中間体を経ずに環状の遷移状態を経由する反応である．
第５回　ラジカル反応は，開始，伸長，停止の３段階からなる．反応の選択性についても学ぶ．
第６回　芳香族性をもつ化合物の最も基本となるベンゼンについて学び，他の化合物の芳香族性，反芳香族性，非芳香族性について理解する．
第７，８回　芳香族求電子置換反応は統一的な反応機構で説明可能なことを理解する．
第１０回　これまでの知識を組み合わせ，合成経路を設計するためには，練習が必要である．
第１１回　アルコールの酸化について，用いる酸化剤の特徴をつかみ，得られる生成物について分類する．
第１２回　カルボン酸の基本的な性質，特に酸や塩基としての性質は，単にその性質を理解するだけでなく，カルボン酸誘導体の反応性についても予測可能となる．
第１３回　カルボニル化合物は，カルボニルの上での反応だけでなく，隣接する炭素原子上でも反応が進行する．
第１４～１５回　カルボニルの反応性のうち，求電子性について学ぶ．特に有機金属試薬や還元試薬を用いた反応，シアンヒドリン反応について扱う．

復習は配布されたレジメだけでなく，教科書も必ず読むこと（レジメですべてカバーしているわけではありません）．
教科書の練習問題，章末問題の解法は復習に必須です．

履修上の注意
受講条件等

成績評価の基準等毎回実施する小テスト（20点）と定期試験（中間，期末試験 (1:1)　８０点）の１００点満点で総合評価し，６０点以上を合格とします．

実務経験

実務経験の概要と
それに基づく授業内容

メッセージ薬の作用発現などを含めて，生体内の反応のほとんどが有機化学反応であり，有機化学の反応を支配する基礎的な概念を理解することは，薬学部の学生にとって極めて重要です．試験は大部分が記述式なので，暗記しようとせず，その日の講義の復習と練習問題をしっかり解いて実力をつけましょう．特にこの科目は，ジエンの反応，芳香族の反応，カルボニル化合物の反応と情報量が膨大です．予習，復習を欠かさないように頑張ってください．

その他質問は随時受けます．メールでアポイントメントを取ってもらった方がより確実です．
時間が合えば対面でもTeamsでも質問は受け付けます．

この講義は「有機化学実習」を履修するうえで必要な知識を修得するものであり，この講義での知識の修得がなければ当該実習における技能を修得できない．

この講義では，以下の SBOs の内容を修得できる．
C3-(1)-①-1～２（カルボニル化合物），C3-(1)-①-7（ラジカル），C3-(2)-③-1～5，C3-(3)-④-1～2

すべての授業科目において，授業改善アンケートを実施していますので，回答に協力してください。
回答に対しては教員からコメントを入力しており，今後の改善につなげていきます。

年度	2024年度	開講部局	薬学部薬学科
講義コード	I7057001	科目区分	専門教育科目
授業科目名	有機化学III
授業科目名（フリガナ）	ユウキカガク３
英文授業科目名	Organic Chemistry III
担当教員名	熊本　卓哉,中嶋　龍
担当教員名 (フリガナ)	クマモト　タクヤ,ナカジマ　リョウ
開講キャンパス	霞	開設期	2年次生前期１ターム
曜日・時限・講義室	(1T) 月5-8：第２講義室（薬）
授業の方法	講義	授業の方法【詳細情報】
講義中心
単位	2.0	週時間		使用言語	B : 日本語・英語
学習の段階	1 : 入門レベル
学問分野（分野）	27 : 健康科学
学問分野（分科）	03 : 薬学
対象学生	薬学部２年次学生
授業のキーワード	基礎有機化学，構造，反応，合成
教職専門科目		教科専門科目
プログラムの中でのこの授業科目の位置づけ（学部生対象科目のみ）	第2ステップ：物質の構造と性質薬学教育モデル・コアカリキュラム：Ｃ　薬学基礎　C3 化学物質の性質と反応　（２）有機化合物の基本骨格の構造と反応　【③芳香族化合物】（３）官能基の性質と反応　【④アルデヒド・ケトン・カルボン酸・カルボン酸誘導体】
到達度評価の評価項目（学部生対象科目のみ）	薬学プログラム（知識・理解）・医薬品や無機・有機化合物の基本構造、物理的性質、反応性などの基本的知識と理解●資質⑤ （能力・技能）・入手容易な化合物を出発物質として、医薬品を含め目的化合物への化学変換するための有機合成ができる。●資質⑤ 薬科学プログラム（知識・理解）・医薬品を含む化学物質に関する知識（能力・技能）・医薬品を含む化学物質に関する知識の展開（応用）
授業の目標・概要等	本講義と１年生の「有機化学I, II」，および２年生後期の「有機化学IV」の合計４コマの講義により基礎有機化学を修得する．有機化学の基本的な概念・原理を理解することにより，膨大な量の有機化学反応を記憶することなく理解できるようになる．
授業計画	第1回　非局在化したπ電子系：アリル系（中嶋）第2回　非局在化したπ電子系：共役ジエン，ペリ環状反応 ①（中嶋）第3回　ペリ環状反応 ②（中嶋）第4回　ペリ環状反応 ③（中嶋）第5回　ラジカル反応（熊本）第6回　ベンゼンと芳香族化合物（熊本）第7回　置換ベンゼンの芳香族求電子置換反応 ①（熊本）第8回　置換ベンゼンの芳香族求電子置換反応 ②（熊本）第9回　中間試験（熊本，中嶋）第10回　さまざまな芳香族化合物の合成（熊本）第11回　アルコールの酸化（熊本）第12回　カルボン酸（熊本）第13回　カルボニル化合物の化学（熊本）第14回　アルデヒドとケトン（１）（熊本）第15回　アルデヒドとケトン（２）（熊本）（第１６回　期末試験）９回目に中間試験，１６回目に期末試験を行う．原則として毎回，講義終了後に小テストを実施する．範囲は当該回の講義内容．
教科書・参考書等	教科書　スミス「有機化学」上下巻，第５版，化学同人教科書　スミス有機化学問題の解き方第5版（英語版）
授業で使用するメディア・機器等
【詳細情報】
授業で取り入れる学習手法
予習・復習へのアドバイス	第１回　アリル位でおこる特徴的な反応を，その構造に基づいて理解する．第２回　熱力学支配と速度論支配の概念を理解する．第３，４回　フロンティア軌道論に基づいて，Diels-Alder反応を理解する．シグマトロピー転位は，中間体を経ずに環状の遷移状態を経由する反応である．第５回　ラジカル反応は，開始，伸長，停止の３段階からなる．反応の選択性についても学ぶ．第６回　芳香族性をもつ化合物の最も基本となるベンゼンについて学び，他の化合物の芳香族性，反芳香族性，非芳香族性について理解する．第７，８回　芳香族求電子置換反応は統一的な反応機構で説明可能なことを理解する．第１０回　これまでの知識を組み合わせ，合成経路を設計するためには，練習が必要である．第１１回　アルコールの酸化について，用いる酸化剤の特徴をつかみ，得られる生成物について分類する．第１２回　カルボン酸の基本的な性質，特に酸や塩基としての性質は，単にその性質を理解するだけでなく，カルボン酸誘導体の反応性についても予測可能となる．第１３回　カルボニル化合物は，カルボニルの上での反応だけでなく，隣接する炭素原子上でも反応が進行する．第１４～１５回　カルボニルの反応性のうち，求電子性について学ぶ．特に有機金属試薬や還元試薬を用いた反応，シアンヒドリン反応について扱う．復習は配布されたレジメだけでなく，教科書も必ず読むこと（レジメですべてカバーしているわけではありません）．教科書の練習問題，章末問題の解法は復習に必須です．
履修上の注意受講条件等
成績評価の基準等	毎回実施する小テスト（20点）と定期試験（中間，期末試験 (1:1)　８０点）の１００点満点で総合評価し，６０点以上を合格とします．
実務経験
実務経験の概要とそれに基づく授業内容
メッセージ	薬の作用発現などを含めて，生体内の反応のほとんどが有機化学反応であり，有機化学の反応を支配する基礎的な概念を理解することは，薬学部の学生にとって極めて重要です．試験は大部分が記述式なので，暗記しようとせず，その日の講義の復習と練習問題をしっかり解いて実力をつけましょう．特にこの科目は，ジエンの反応，芳香族の反応，カルボニル化合物の反応と情報量が膨大です．予習，復習を欠かさないように頑張ってください．
その他	質問は随時受けます．メールでアポイントメントを取ってもらった方がより確実です．時間が合えば対面でもTeamsでも質問は受け付けます．この講義は「有機化学実習」を履修するうえで必要な知識を修得するものであり，この講義での知識の修得がなければ当該実習における技能を修得できない．この講義では，以下の SBOs の内容を修得できる． C3-(1)-①-1～２（カルボニル化合物），C3-(1)-①-7（ラジカル），C3-(2)-③-1～5，C3-(3)-④-1～2
すべての授業科目において，授業改善アンケートを実施していますので，回答に協力してください。回答に対しては教員からコメントを入力しており，今後の改善につなげていきます。

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