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年度 2022年度 開講部局 薬学部薬学科
講義コード I7063001 科目区分 専門教育科目
授業科目名 有機化学IV
授業科目名
(フリガナ)
ユウキカガク4
英文授業科目名 Organic Chemistry IV
担当教員名 熊本 卓哉,中嶋 龍
担当教員名
(フリガナ)
クマモト タクヤ,ナカジマ リョウ
開講キャンパス 開設期 2年次生   後期   3ターム
曜日・時限・講義室 (3T) 火1-4:第2講義室(薬)
授業の方法 講義 授業の方法
【詳細情報】
 
講義中心 
単位 2.0 週時間   使用言語 B : 日本語・英語
学習の段階 1 : 入門レベル
学問分野(分野) 27 : 健康科学
学問分野(分科) 03 : 薬学
対象学生 薬学部2年次生
授業のキーワード 基礎有機化学,構造,反応,合成 
教職専門科目   教科専門科目  
プログラムの中での
この授業科目の位置づけ
第2ステップ:物質の構造と性質
薬学教育モデル・コアカリキュラム:
C 薬学基礎 C3  化学物質の性質と反応 (3)官能基の性質と反応 【③アルコール・フェノール・エーテル】【④アルデヒド・ケトン・カルボン酸・カルボン酸誘導体】【⑤アミン】【⑦酸性度.塩基性度】 
到達度評価
の評価項目
薬学プログラム
(知識・理解)
・医薬品や無機・有機化合物の基本構造、物理的性質、反応性などの基本的知識と理解●資質⑤
(能力・技能)
・入手容易な化合物を出発物質として、医薬品を含め目的化合物への化学変換するための有機合成ができる。●資質⑤

薬科学プログラム
(知識・理解)
・医薬品を含む化学物質に関する知識
(能力・技能)
・医薬品を含む化学物質に関する知識の展開(応用) 
授業の目標・概要等 本講義と1年生の「有機化学I, II」,2年生前期の「有機化学III」の合計4コマの講義により基礎有機化学を修得する.
有機化学の基本的な概念・原理を理解することにより,膨大な量の有機化学反応を記憶することなく理解できるようになる. 
授業計画 第1回 アルデヒド・ケトン(第21章)
第2回 アルデヒド・ケトン(第21章)
第3回 カルボン酸誘導体(第22章)
第4回 カルボン酸誘導体(第22章)
第5回 エノラートの生成と様々な求電子剤との反応(第23,24章)
第6回 エノラートの生成と様々な求電子剤との反応(第23,24章)
第7回 エノラートの生成と様々な求電子剤との反応(第23,24章)
第8回 中間試験
第9回 アミン(25章)
第10回 アミン(25章)
第11回 転位反応
第12回 複素環化学(1)
第13回 複素環化学(2)
第14回 複素環化学(3)
第15回 フェノールの性質と反応
(第16回目 期末試験)


原則として毎回,講義終了後に小テストを実施する.範囲は当該回の講義内容. 
教科書・参考書等 教科書 スミス「有機化学」下巻,第5版.
教科書 スミス有機化学 問題の解き方 第5版(英語版) 
授業で使用する
メディア・機器等
 
【詳細情報】  
授業で取り入れる
学習手法
 
予習・復習への
アドバイス
第1~2回
アルデヒドやケトンの反応はカルボニルの反応の基本的な項目であり,本項ではとくに平衡状態が関係する反応について取り扱う.また,保護基としての利用についても学ぶ.
第3~4回
カルボン酸誘導体はアルデヒドやケトンの反応とは異なる反応性を示す.特に,求核剤の攻撃を受けた後に脱離反応を起こす点で異なる.場合によってはアルデヒドやケトンを生じる反応があり,その特徴を整理することが肝要である.
第6~8回
カルボニル a-位での反応は,C-C 結合形成反応のみならず,多種多様な反応を示す.アルデヒド同士の反応やアルキル化剤を求電子剤とする反応,マイケル反応やその連続反応など,多様な反応性について整理する.
第9~10回
アミンの基本的な性質と反応性について学ぶ.アミンは塩基性を示すことが最も重要な性質であるが,置換基や周りの環境でその塩基性が強くなったり弱くなったりする.また,窒素上の反応により脱離基に変化したり,多様な反応性を示す.
第11回
転位を伴う反応について学ぶ.アルキル基上の転位反応は有機化学IIB でも扱ったが,ヘテロ原子置換基の転位など,それぞれの特徴と得られる生成物の構造について詳細を学ぶ.
第12~14回
ヘテロ環化合物の特殊な化学的挙動に着目し,整理する.
第15回
フェノール誘導体は,酸性を示すのみならず,キノン化合物への酸化やその反応性は,薬物代謝にも関係する重要な項目である.

復習は配布されたレジメだけでなく,教科書も必ず読むこと(レジメですべてカバーしているわけではありません).
教科書の練習問題,章末問題の解法は復習に必須です.
 
履修上の注意
受講条件等
 
成績評価の基準等 毎回実施する小テスト(20点)と定期試験(中間,期末試験(1:1) 80点)の100点満点で総合評価し,60点以上を合格とします. 
実務経験  
実務経験の概要と
それに基づく授業内容
 
メッセージ 薬の作用発現などを含めて,生体内の反応のほとんどが有機化学反応であり,有機化学の反応を支配する基礎的な概念を理解することは,薬学部の学生にとって極めて重要です.試験は大部分が記述式なので,暗記しようとせず,その日の講義の復習と練習問題をしっかり解いて実力をつけましょう.この単元ではカルボニル化合物の反応について深く学び,アミンの性質と複素環化合物の合成と性質について学びます.情報量が膨大なので,予習,復習を欠かさないように頑張ってください. 
その他 質問は随時受けます.メールでアポイントメントを取ってもらった方がより確実です.
時間が合えば対面でもTeamsでも質問は受け付けます.

この講義では,以下の SBOs の内容を修得できる.
C3-(1)-①-1~2(アミン),C3-(3)-③-2,C3-(3)-④-1~3,C3-(3)-⑤-1,C3-(3)-⑦-1~2

この講義は「有機化学実習」を履修するうえで必要な知識を修得するものであり,この講義での知識の修得がなければ当該実習における技能を修得できない.
 
すべての授業科目において,授業改善アンケートを実施していますので,回答に協力してください。
回答に対しては教員からコメントを入力しており,今後の改善につなげていきます。 
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