広島大学シラバス

シラバスTOPへ
English
年度 2020年度 開講部局 理学部
講義コード HJ557000 科目区分 専門教育科目
授業科目名 有機化学III
授業科目名
(フリガナ)
ユウキカガク3
英文授業科目名 Organic Chemistry III
担当教員名 安倍 学
担当教員名
(フリガナ)
アベ マナブ
開講キャンパス 東広島 開設期 2年次生   後期   3ターム
曜日・時限・講義室 (3T) 水3-4,金5-6:理E002AV
授業の方法 講義 授業の方法
【詳細情報】
講義中心、板書多用 
単位 2.0 週時間   使用言語 J : 日本語
学習の段階 3 : 中級レベル
学問分野(分野) 25 : 理工学
学問分野(分科) 07 : 化学
対象学生 2年生
授業のキーワード ・芳香族求電子置換反応・芳香族求核置換反応・多核芳香族化合物・複素環式化合物・ペリ環状反応 
教職専門科目   教科専門科目  
プログラムの中での
この授業科目の位置づけ
有機化学Iおよび有機化学IIとのセットで行われる必修科目 
到達度評価
の評価項目
化学プログラム
(知識・理解)
・物理化学,無機化学,有機化学の基礎的知識を徹底して理解し習得する
・基礎学問の論理的骨格や体系及び学問形成に必要な知識・技術を理解し習得する 
授業の目標・概要等 基盤科目,専門基礎科目で修得した有機化学の基本概念および有機化学Iと有機化学IIを土台として,共役分子、芳香族化合物の有機化学に関する知識を学ぶ。 
授業計画 第1回 授業の紹介
 授業計画・目標解説,有機化学I,IIとの関連性と連続性の解説。

第2回 
ベンゼンの構造
ベンゼンの安定性
芳香族化合物命名法
共鳴理論

第3回
ベンゼン分子軌道
芳香族性とHuckelの4n+2則
 Frostno円とπ分子軌道
 芳香族イオン
 ピリジン,ピロール,ナフタレン,アズレン,アヌレン
第4回
ベンゼン誘導体の合成
芳香族求電子置換反応
 ハロゲン化,ニトロ化,スルホン化,
 Friedel-Craftアルキル化,Friedel-Craftアシル化
 授業中課題:求電子置換反応の一般化
第5回
ベンゼン誘導体の合成
置換芳香環における置換基の効果
 オルトーパラ配向性,メタ配向性
 活性化基,不活性化基
 共鳴効果,誘起効果

第6回
多置換ベンゼンへの求電子置換反応 
多置換ベンゼン誘導体の合成
 逆合成
 酸化,還元
【授業中演習】多置換ベンゼン誘導体の合成。「知識」,「知的能力・技能1」を効果的に獲得する。
第7回
ベンジル遊離基
トリフェニルメチルラジカル
ベンジルカチオン
芳香族求核置換反応
ベンザイン
 次週以降のためのプリント配布

第8回【中間試験】
 7回までに学んだ「知識・理解」を評価する。

第9回
多核芳香族化合物
ナフタレンの構造
ナフタレンの反応
 ハロゲン化,ニトロ化,スルホン化,
ナフタレンおよび置換ナフタレンにおける求電子置換反応の配向性

第10回
多核芳香族化合物
アントラセン,フェナントレン
 合成法,求電子置換反応

第11回
複素環式化合物
ピロール,フラン,チオフェン
 求電子置換反応の配向性
ピリジン
 求電子置換反応の配向性
【授業中演習】求電子置換反応の配向性。「知識」,「知的能力・技能1」を効果的に獲得する。

第12回
ペリ環状反応
 環化付加反応
 電子環状反応
 シグマトロピー転位
 グループ移動反応

第13回
ペリ環状反応
共役π系分子軌道
 エチレン,アリル系分子,
 ブタジエン,ヘキサトリエン
フロンティア軌道(HOMO,LUMO)
電子環状反応

第14回
ペリ環状反応
熱および光による電子環状反応の立体化学
軌道対称性保存則
 同旋,逆旋
熱および光による環化付加反応の立体化学
 スプラ形,アンタラ形
【授業中演習】ペリ環状反応の立体化学。「知識」,「知的能力・技能1」を効果的に獲得する。

第15回
ペリ環状反応
熱および光によるシグマトロピー転位の立体化学
 対称許容,対称禁制
 スプラ形,アンタラ形
 Claisen転位,Cope転位
ペリ環状反応の一般化した立体選択性

毎回のクイズ,中間試験,期末試験の成績により評価する.毎回のクイズ50%+中間・期末50% 
教科書・参考書等 講義形式(講義中心;板書多用;教科書
教科書:マクマリー有機化学第7版 中,下。
参考書:井本稔,ウッドワード・ホフマン則を使うために,化学同人
    ペリ環状反応,鈴木啓介,千田憲孝訳,化学同人。
 
授業で使用する
メディア・機器等
テキスト,配付資料, 
予習・復習への
アドバイス
第1回授業後
 授業内容の確認と復習。
第2-5回授業後
 授業内容の確認と復習。
第6,7回授業後
 多置換ベンゼン誘導体の合成法の学習は芳香族化合物の反応全般の知識が総合されていないと困難であるので,よく復習しておくこと。
第9-11回授業後
 授業内容の確認と復習。配付資料に基づく次回授業の予習。
 多核芳香族化合物,複素環式化合物の求電子置換反応とベンゼン系化合物の求電子置換反応との類似点に特に気をつけて復習すること。
第12-14回授業後
 授業内容の確認と復習。配付資料に基づく次回授業の予習。ペリ環状反応はイオン反応,ラジカル反応とは全くことなり,共役π系分子軌道がその反応の立体化学に深くかかわっているので,共役π系分子軌道について精通することが望ましい。
第15回授業後
 授業内容の総確認と総復習。
 
履修上の注意
受講条件等
 
成績評価の基準等 毎回のクイズ,中間試験,期末試験の成績により評価する.
毎回のクイズ50%+中間・期末50%
(秀:90点以上,優:80点以上,良:70点以上,可:60点以上)不可:60点未満)
 
実務経験  
実務経験の概要と
それに基づく授業内容
 
メッセージ 暗記ではなく理解をすること。将来につながる有意義な時間を。 
その他   
すべての授業科目において,授業改善アンケートを実施していますので,回答に協力してください。
回答に対しては教員からコメントを入力しており,今後の改善につなげていきます。 
シラバスTOPへ