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年度 2017年度 開講部局 生物生産学部
講義コード L5012005 科目区分 専門教育科目
授業科目名 生態機能物質化学実験
授業科目名
(フリガナ)
セイタイキノウブッシツカガクジッケン
英文授業科目名 Laboratory Work in Ecological Biochemistry
担当教員名 太田 伸二,大村 尚
担当教員名
(フリガナ)
オオタ シンジ,オオムラ ヒサシ
開講キャンパス 東広島 開設期 3年次生   前期   集中
曜日・時限・講義室 (集) 集中:総H302,生A401(学生実験室)
授業の方法 実験 授業の方法
【詳細情報】
実験中心、ディスカッション、学生の発表、作業、薬品使用 
単位 1 週時間   使用言語 J : 日本語
学習の段階 3 : 中級レベル
学問分野(分野) 26 : 生物・生命科学
学問分野(分科) 26 : 農学
対象学生 学部3年生
授業のキーワード 有機反応、天然生理活性物質、抽出、分画、GC、HPLC、IR、MS、NMR、TLC、摂食阻害 
教職専門科目   教科専門科目  
プログラムの中での
この授業科目の位置づけ
生物を分子、特に生態機能物質レベルで解析し、その生理機能を明らかにするための研究手法を修得する。 
到達度評価
の評価項目
分子細胞機能学プログラム
(能力・技能)
・分子・細胞・生物個体や生態に関する研究領域における知的能力・技能
(総合的な力)
・細胞・生物個体や生態の機能を分子的な面から総合的に考える分野において,自分の考えをまとめ,それに基づく実証を行い,結論を文章や口頭で論理的に発表し,意見交換できる能力 
授業の目標・概要等 天然有機化合物の1)単離・精製、2)構造決定、3)有機合成、4)生理活性評価を行う上で必要な基礎的実験技術の習得を目的とする。
1)単離・精製と2)構造決定において、天然物の抽出・分画(離)操作の基本的手法(溶媒抽出,TLCなど)を実習し、各種分析機器を用いて成分の同定を行う。また機器分析の一環としてHPLC、GC、IR、MS、NMRに関する解説と実験を行う。3)有機合成において、アシル化、混合アルドール縮合などの有機合成実験を行う。4)生理活性評価において、天然由来の化合物を用いて、植物のアレロパシー反応や植食性昆虫の摂食行動阻害作用を調べ、生理活性の評価方法を学ぶ。  
授業計画 第1回 実験目的,実験概要の説明
第2回 有機混合物の溶媒抽出法による分画
第3回 IR・TLCによる分画成分の分析
第4回 GCによる分画成分の分析 
第5回 HPLCによる分画成分の分析
第6回 アルドール縮合によるカルコンの合成
第7回 カルコンの精製、融点測定
第8回 NMR測定および解説
第9回 アレロパシー物質の活性評価(1)
第10回 アレロパシー物質の活性評価(2)
第11回 植物の被食防御物質の活性評価(1)
第12回 植物の被食防御物質の活性評価(2)
第13回 アスピリンの合成 
第14回 アスピリンの精製、融点測定
第15回 実験のまとめと総合討論

各回のレポート提出については別途指示する。 
教科書・参考書等 実験に関する説明書をプリントとして配布、またはBB9で自らダウンロードして持参すること。
使用する視聴覚教材の種類(パワーポイント等)

実験テキスト「第2版 機器分析のてびき1」、泉 美治他監修(化学同人)を貸与する。機器分析および成分同定の際に活用すること。実験終了後、実験テキストは必ず返却すること(未返却の場合、単位はださないので注意)。

参考書:
「資源天然物化学」、秋久俊博ら共著(共立出版)
「天然物化学への招待」、林 七雄ら共著(三共出版)
「化学生態学への招待」、古前 恒監修(三共出版)
 
授業で使用する
メディア・機器等
配付資料(一部BB9からダウンロードすること),映像(パワーポイント) 
予習・復習への
アドバイス
第1回 実験内容全体の流れを復習しておくこと。
第2回 分画スキームの原理を復習して、それぞれの画分に分離されてくる成分を予測しておくこと。
第3回 IR分析の基本原理、代表的官能基の特性吸収帯を復習しておくこと。
第4-5回 GCおよびHPLC分析の基本原理を理解しておくこと。また、取得した各種データを総合的に判断して成分の同定を行い、その過程を客観的に説明できるようにしておくこと。
第6-7回 カルボニル基の化学的性質,アルドール縮合反応について予習しておくこと。
第8回 NMRの基本原理、測定できる化学構造について復習しておくこと。
第9,10回 アレロパシーの概念、代表的な生理活性物質を復習しておくこと。
第11-12回 使用する化合物の特徴や天然での所在を調べ、試験結果から阻害活性を定量的に評価すること。
第13-14回 アシル化反応について予習しておくこと。
第15回 一連の実験の過程、結果を総括的に自己診断して、疑問点や問題点を抽出しておくこと。 
履修上の注意
受講条件等
第1回は、5/9(火)に生物生産学部A401にてガイダンスを行う。
第3-14回は、総合科学部の所定の教室にて実験を行う。白衣を持参すること。
第15回は、生物生産学部A401にて結果報告・討論会を行う。

教養教育で「有機化学」を履修しており、専門科目で「天然物有機化学」および「化学生態学」を履修予定であることを前提に授業を行う。またこれらと併せて、「天然物化学」、「有機機器分析」などを勉強することが望まれる。 
成績評価の基準等 レポート(70%程度)および実験の中で行われる口述試験、実技評価など(30%程度)を加え総合的に評価する。
出席は単位認定の最低必要要件とする。 
メッセージ 薬学、農芸化学で生理活性物質を探索し、それを製品化する際に必要となる有機化学の基礎的事項を復習し、実際に化学物質を取り扱う際に役立ててほしい。また、単に実験テキストに記載されている方法を機械的に遂行するのではなく、各ステップの意味を理解した上で操作を行うこと。また、昆虫を用いた実験では、生理状態の違いや個体差があることを承知しておかねばならない。従って、プロトコールによる判定だけに頼らずに行動の観察を必ず行って、得られた結果の信頼度に注意を払うことが最も重要である。 
その他   
すべての授業科目において,授業改善アンケートを実施していますので,回答に協力してください。
回答に対しては教員からコメントを入力しており,今後の改善につなげていきます。 
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